En 1981, con sólo seis (6) años de edad, mientras apenas hacía su primera comunión en el colegio Gimnasio Campestre, empezó en Bogotá a correr en karts y a los nueve años ya estaba ganando su primer Campeonato Infantil Nacional de Karts. En 1986 ganó la categoría junior en karts. Por los siguientes tres años ganó diferentes títulos nacionales e internacionales en la categoría Kart Komet. Todo esto lo cerró con broche de oro al ganar el Campeonato Mundial de Kart Junior en 1990 y 1991.
En 1992, Montoya siguió en la Copa Fórmula Renault en Colombia. Ese mismo año participó en la serie estadounidense Skip Barber.
Para 1993 participó en el Campeonato Swift GTI, el cual dominó casi por completo al ganar 7 de 8 carreras.
1994 fue un año muy ocupado para este talento de 19 años ya que compitió en 3 categorías diferentes: Campeonato de Karting Sudam 125, Barber Saab de EEUU y la Fórmula N mexicana (en la cual ganó el título). Este corredor empezó a hacerse un muy buen nombre en el automovilismo por su habilidad de ganar la primera posición de partida ("pole position") así como la carrera. En algunas de estas series logró el 80% de las "poles".
Por los siguientes tres años siguió participando en diferentes categorías, siempre logrando buenos resultados. En 1995 consiguió la tercera plaza en el Campeonato Británico de Fórmula Vauxhall y ganó las Seis Horas de Bogotá imponiendo un nuevo record de pista.
En 1996 compitió en el Campeonato Británico de Fórmula 3 y se ubicó tercero en la tabla final y por su gran participación logró un puesto para correr la F3000. También participó en el Zandvoort Marlboro Masters logrando una cuarta plaza y repitió otro triunfo en las Seis Horas de Bogotá, a la vez que compitió para Mercedes en la carrera ITC en Silverstone.
Fórmula 3000.
En 1997 compitió con el equipo Marko en el Campeonato FIA F3000 International terminando en segundo lugar. Este mismo año el agente de Montoya, David Sears, se lo hizo notar al dueño del equipo Williams, Frank Williams, el cual lo contrató como piloto de pruebas para este equipo, mostrando su velocidad en las pruebas de Jerez con tiempos muy cercanos a los de Jacques Villeneuve, y en el resto de tests en los que participó.
En 1998 Montoya compitió de nuevo en la F3000 Internacional la cual ganó en ese mismo año. Se destaca su participación en Pau francia, circuito callejero, en la que se impuso magistralmente sacándole una vuelta de ventaja al segundo clasificado.
CART.
En 1999, después de un acuerdo con Williams y Chip Ganassi se trasladó al otro lado del Atlántico y participó en la Cart World Series en los EEUU. En su primer año se coronó campeón en un torneo que se definió en la última carrera tras una luchada temporada con el escoces Dario Franchitti, mientras Alex Zanardi, luchaba en la F1 en un Williams que no lograba rendir. Montoya ganó siete carreras así como siete "poles" y además se consagró como el piloto más joven en ganar esta categoría a los 24 años de edad.
Durante el 2000 permaneció en el mismo equipo, pero el cambio de chasis a Lola, y de motor a Toyota aparentemente produjeron un auto menos confiable y rápido, y terminó de noveno en la clasificación. Ese mismo año consiguió su más ilustre conquista al ganar la legendaria carrera de las 500 Millas de Indianápolis en su primer intento, y ganar la primer carrera para Toyota en la CART.
Carrera en la Fórmula 1
Equipo Williams (2001-2004)
En el 2001, tras su paso por Norteamérica, Montoya regresó al equipo Williams, pero esta vez no como piloto de pruebas, sino como piloto de carreras. En su primera temporada fue el novato del año obteniendo una victoria (GP de Italia en Monza) y tres poles.
Durante la Temporada 2002 y 2003 se convirtió en una alternativa real en la lucha por el Campeonato del Mundo contra Michael Schumacher, quedando tercero en la clasificación final en ambos años.
Permaneció con Williams-BMW hasta el 2004, año en el que las deficiencias en su vehículo imposibilitaron su lucha por el campeonato, quedando detrás de dos nuevos aspirantes, Jenson Button y Fernando Alonso. No obstante consiguió una brillante victoria en el Gran Premio de Brasil de 2004[1].
Su periodo con Williams se saldó con 4 victorias y 11 poles.
Periodo con McLaren (2005-2006)
Para el 2005 Montoya se integró por dos temporadas en el equipo McLaren-Mercedes en compañía del finlandés Kimi Räikkönen. Después de sólo dos Grandes Premios, se lesionó oficialmente el hombro jugando al tenis, lo que impidió su participación tanto en el Gran Premio de Bahréin como en el Gran Premio de San Marino, sustituido por los pilotos probadores Pedro de la Rosa y Alexander Wurz.
Tras algunos altercados, como en las prácticas del Gran Premio de Mónaco de 2005, en las que Montoya fue penalizado por causar un accidente, y en el Gran Premio de Canadá de 2005, en el que fue descalificado de la carrera tras salir de boxes con el semáforo en rojo durante el periodo del Coche de Seguridad, Juan Pablo consiguió su primera victoria con McLaren en el Gran Premio del Reino Unido de 2005 tras una intensa lucha con Fernando Alonso. Consiguió dos carreras más ese año, que a priori serían las últimas en la categoría, puesto que en el 2006 no llegó a terminar el campeonato, dejando la Fórmula 1 para emigrar a la Nascar con el equipo de Chip Ganassi. Su sustituto en la categoría de la F1 sería Pedro de la Rosa. Para la temporada 2007 la escuderia McLaren contará con los servicios del campeón español Fernando Alonso
Período en la Nascar (2006 a la actualidad).
Aunque el 2006 fue el año en que culminó su carrera en la Fórmula 1 con la escudería McLaren Mercedes (actualmente Vodafone McLaren Mercedes), para dar paso a su regreso a Estados Unidos, pero esta vez, no a la ya extinta CART (Champ Cart actualmente), sino a la NASCAR, conformando parte del equipo de su su antiguo jefe de la CART, Chip Ganassi. No fue hasta finales del 2006 que inició su período de adaptación, empezando en la BUSCH Cup (la segunda en importancia en la NASCAR detrás de la NEXTEL Cup) en la que compitió en tres ocasiones (un retiro). Luego, en ese mismo año 2006, hizo una aparición más, pero esta vez, en la NEXTEL Cup, en la cual, no pudo culminar (con el carro Nº42). Después, ya en el 2007, se anunció que haría parte de la famosa carrera estadounidense: las 24 horas de Daytona, algo que no se esperaba, pero en la que salió victorios junto a sus compañeros de vehículo: Scott Pruett (estadounidense) y Salvador Durán (mexicano), con el carro número uno, del equpio Telmex Target (Lexus), de Chip Ganassi. También, el 4 de marzo de 2007 obtuvo su primera victoria en la categoría Nascar, serie Busch, en el circuito de Ciudad de México (México), Autódromo Hermanos Rodríguez.
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